东方朔形象的演变是很有意思的，从两汉到魏晋南北朝、从史传到笔记小说，他的形象在传播的过程中发生了一些变化。这种变化主要表现在两方面，一是突显东方朔少失父母的经历，将他与西王母、黄眉翁联系起来，强调他乃是天界贬谪之人，他的出生和死亡也被赋予了很强的道教色彩。二是淡化东方朔在史传文学中直言切谏、作为臣子忧虑失意的一面，将他刻画成博闻强识、深受武帝喜爱的方外之士。这种变化是耐人寻味的，因为它体现了中国文化，尤其是民间文化中深受道家思想影响的一面，那是退隐从容，羽化而升仙。一直到今天，我们都极易在文学或影视作品中同这类人物发生共鸣。但其实，每一个隐士都有他内心不得而知的苦衷，文学作品将这种归隐浪漫化，是想象也是一种对现实人生的慰藉。而在真实的人物身上，则往往有更多的张力与更多的无奈。《史记》记载，东方朔临死前为汉武帝出言献策，汉武帝则只说了一句话：鸟之将死，其鸣也哀；人之将死，其言也善。
一、他的出生与死亡
《史记》中东方朔被纳入了《滑稽列传》一篇，一同被纳入的还有还有淳于髡、优孟、优旃、郭舍人等，司马迁在介绍东方朔时只用了寥寥几字：“武帝时，齐人有东方朔，以好古传书，爱经术，多所博观外家之语。”在班固写《汉书》时，关于东方朔身世的信息有了更多的描述：“东方朔字曼倩，平原厌次人也武帝初即位......朔初来，上书曰：‘臣朔少失父母，长养兄嫂。年十三学书，三冬文史足用。十五学击剑。十六学诗书，诵二十二万言。十九学孙吴兵法，战阵之具，钲鼓之教，亦诵二十二万言。凡臣朔固已诵四十四万言。又常服子路之言。’”正是这区区几个字，“爱经术”、“少失父母”，在笔记小说中奠定了东方朔的整体形象。
这一点也表现在对东方朔死亡的叙述上。以《汉武故事》为例，它有两处地方都提到了东方朔的死亡。一处是在讲汉武帝筑柏梁台、祷神君以求延年益寿一事时，以不太肯定的说法一笔带过：“东方朔取宛若为小妻，生三人，与朔同日死。时人疑化去，弗死也。”东方朔究竟有没有死呢？可能死了，也可能只是归返仙籍。另一处是在西王母第二次遣派使者给汉武帝仙桃时，写道：“使至之日，东方朔死。上疑之，问使者。曰：‘朔是木帝精为岁星，下游人中，以观天下，非陛下臣也。’上厚葬之。”这里肯定了东方朔在人间的死亡，并将东方朔归为岁星，认为他在人间一世只是一趟观玩罢了。这几则故事的共同点在于都将东方朔写成是神仙下凡一类的人物，非世俗化的人物，若同《史记》对比，这种区别将显得更加明显。据《史记》记载，东方朔临死前对汉武帝谏言引用了《诗经》中的一段话：“营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言。谗言罔极，交乱四国。”他希望武帝能远离奸佞之臣和那些谗言，武帝听了这段话后却觉得很奇怪，因为东方朔在他看来不是说这类话的人。谏言之后不久，东方朔就死了。司马迁感慨道，“鸟之将死，其鸣也哀；人之将死，其言也善”，这句话说的大概就是东方朔吧。
司马迁这一段话读起来还是很哀伤的，大有怜悯东方朔之意，认为他在官之时不能尽其言，只有临死之际才能吐露真话。这其中也有几分自怜，司马迁因李陵之事下狱而受宫刑，在朝堂之上也失去了说话的地方。史传中的东方朔形象因此也和笔记小说中的东方朔形象区别开来，一个失意，一个登仙。
二、东方朔的抱负
东方朔是一个很矛盾的人物。他饱读诗书，渴望受武帝重用，得以施展自己的才能。但另一方面他又渴望能在朝堂之中避世全身，这种避世思想——“朝隐”——在《史记》和《汉书》中都有记载。
朔曰：“如朔等，所谓避世与朝廷间者也。古之人，避世金马门。宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下。”
然朔名过实者，以其诙达多端，不名一行，应谐似优，不穷似智，正谏似直，秽德似隐。非夷齐而是柳下惠，戒其子以上容：“首阳为拙，柱下为工；饱食安步，以仕易农；依隐玩世，诡时不逢。”其滑稽之雄乎！
司马迁和班固的记载由是都表达出东方朔自我保全的一面。但这种自我保全，既不是对手握重权者的唯唯是诺，或人云亦云，也不是魏晋之士所表现出来的刻意的装疯卖傻，而是察言观色，当谏则谏，当隐则隐。据《汉书》记载，汉武帝有一次在宣室为馆陶公主设酒宴，馆陶公主素喜董偃，武帝于是请董偃赴席。但依礼制，董偃作为公主的男宠，是没有资格去宣室的。东方朔这时便站了出来，义正言辞地劝说武帝不要这么做，最后武帝只好将宴席换了地方，董偃也日渐失宠。这则故事并不是要说明东方朔在朝政中的影响力或东方朔的刚烈性格，恰恰相反，他两者都不是。东方朔作《答客难》和《非有先生论》就是抒发自己在朝为官却不得重用的抑郁心情。《非有先生论》甚至通过假拟吴王和非有先生的一番对谈，使吴王从谏如流，最后正朝堂，齐君臣。这是东方朔的幻想，也是他年少时饱读诗书的梦想。
终其一生，东方朔都没有实现《非有先生论》中的愿景。到了魏晋，东方朔的一腔抱负，他作为臣子和文人的抱负，在笔记小说中都消失不见了。人们似乎更喜欢安逸潇洒、旁征博引的东方朔，喜欢口若悬河、在汉武帝面前伸展自如的东方朔。而东方朔言辞机警诙谐的一面则被扩大了，他显得神通广大，无所不知。以《殷芸小说》为例，在《周六国前汉人》一章中，它记载了关于东方朔的三则故事。一则是东方朔对伯夷、叔齐饿死首阳山的嘲弄；一则是东方朔两次给同一棵树起了不同的名字，分别是“善哉”和“瞿所”，并自圆其说为什么可以这样做；最后一则是东方朔路遇怪虫，命名为“怪哉”，并猜测此地可能是秦朝当年的监狱所在。在这三则故事中，第一则保留了史传文学对东方朔形象的概括，是对《汉书》所说的“非夷齐而是柳下惠”几个字的生发。第二、三则故事则无法判断其真实性，很有可能是民间对东方朔的浪漫想象。这种想象经常发生，有时甚至颠倒了主人公的名字。
三、错位的故事
武帝欲杀乳母，乳母告急于东方朔，朔曰：“帝忍而愎，旁人言之，益死之速耳。汝临去，但屡顾我，我当设计以激之。”乳母如言，朔在帝侧曰：“汝宜速去，帝今已大，岂念汝乳哺时恩邪？”帝怆然，遂舍之。
乳母先见郭舍人，为下泣。舍人曰：“即入见辞去，疾步数环顾。”乳母如其言，谢去，疾步数环顾。郭舍人疾言骂之曰：“咄！老女子！何不疾行！陛下已壮矣，宁尚须汝乳而活邪？尚何还顾！”于是人主怜焉悲之，乃下诏止无徙乳母，罚谪谮之者。
比较这两则故事，从故事的生动性看，《西京杂记》可能稍逊一筹。但更重要的是，《西京杂记》和《史记》在讲述同一件事时用了两个完全不同的人物。故事的孰真孰假并不是要讨论的重点，重点是它让我们看到了东方朔性格的多面性是如何为叙述的多种可能打开空间。《西京杂记》的想象可能是真实的，因为基于东方朔的性格、口才和身份，乳母求救于东方朔在故事层面是讲得通的。《史记》的想象也可能是真实的，因为司马迁将郭舍人和东方朔同时列入了《滑稽列传》，因而两个人一定具有某种共通性，即他们都有极佳的口才，在武帝身边也都说得上话。在这样的条件下，无论是谁设计救了乳母，使读者心悦诚服的首先是出策人的机智。这种机智很显然在《西京杂记》中被归给了东方朔，它也间接说明了在东方朔在民间的影响力。
由此可以看到，东方朔的形象在史传文学和笔记小说中的演变过程。在史传文学中，东方朔有济世理想却不得重用，直言切谏却也避世安身，他滑稽却不是弄臣，他知识庞杂却没有达到上天入地的境界，总的来说，在司马迁和班固的笔下，东方朔不过是一个机警诙谐、有时也郁郁寡欢的普通臣子。但在笔记小说中，东方朔作为普通臣子的一面被淡化了，活跃在人们眼前的是一个无所不知、无所不能的人，他同武帝关系密切，他通晓方术，他从天界下凡，他之所以被称为“滑稽”是因为他偷了西王母三千年结一次果的仙桃，是因为他的行为惹人发笑。东方朔成了一个被赋予了太多想象力的人物，成了带有道教色彩的人物。关于他的故事再也不能用真假来判断，而应该用是否合情合理来判断。这一切不由得让人想起班固在《东方朔传》的结尾：“朔之诙谐，逢占射覆，其事浮浅，行于众庶，童儿牧竖莫不眩耀。而后世好事者因取奇言怪语附著之朔，故详录焉。”